ایندول تیوسولفات با راندمان عالی از واکنش ایندول با آمونیوم تیوسولفات درحضور سریم (۴) آمونیوم نیترات (۴)،^۳۶ یا آهن (۳)،^۳۷بدست می ­آید.
۱- فنیل سولفونیل ایندول از سولفونه کردن ایندول در ۳-C با بهره گرفتن از سولفونیل کلراید،^۳۸ یا –N تیونیل آلکیل و یا –N تیو آریل فتالمید ها با منیزیم برماید،^۳۹ یا تیونیل­ های فعال با –N کلرو سوکسونامید،^۴۰ یا سلکتفلور،^۴۱ بدست می­ آید (شمای ۲-۲-۵).

(شمای۲-۲-۵)
هالوژناسیون :
۳- هالو ایندول ­ها خیلی پایدارتر از ۲- هالو ایندول ­ها می­باشند. برم و ید درپتاسیم هیدروکسید و دی ­متیل فرم آمید، ۳- هالو ایندول را­ با راندمان بالا می ­دهد. ^a42
واکنش الکتروفیلی برم،^b42 ید،^c42 کلر،^d42 با ایندول در حضور پیریدین در دمای ^oC0 ، در ۳C- صورت می ­گیرد (شمای ۲-۲-۶).

(شمای۲-۲-۶)
آسیلاسیون :
۳- استیل ایندول از واکنش ایندول با استیک اسید وانیدرید استیک در دمای ^oC140 بدست می ­آید. استفاده از کاتالیزور فریدل- کرافتس نیز برای ۳- آسیله کردن ایندول بکار می­ رود. در این روش ابتدا قلع (۴) کلراید به ایندول اضافه شده و سپس اسید کلرید یا انیدرید به ترکیب افزوده می ­شود (شمای ۲-۲-۷).^۴۳

(( اینجا فقط تکه ای از متن درج شده است. برای خرید متن کامل فایل پایان نامه با فرمت ورد می توانید به سایت feko.ir مراجعه نمایید و کلمه کلیدی مورد نظرتان را جستجو نمایید. ))

(شمای۲-۲-۷)
از واکنش ایندول با اگزالیل کلراید ترکیبات کتون- اسید- کلراید با راندمان بالا حاصل می­ شود که پیش ماده سنتز مولکول­ هایی مانند تریپتامین، سروتونین می­ باشد (شمای ۲-۲-۸).

(شمای۲-۲-۸)
آلکیلاسیون :
ایندول با یدو متان در دی ­متیل فرم آمید(DMF) در دمای بالا واکنش می ­دهد و محصول نهایی ۳و۳و۲و۱- تترا متیل- H3- ایندولیوم یدید تشکیل می­ شود (شمای ۲-۲-۹).^۴۴

(شمای۲-۲-۹)
واکنش ایندول ­ها در ۳-C با عوامل الکتروفیل آلیلی، بنزیلی، پروپارژیلی منجر به تشکیل آلیل، بنزیل، پروپارژیل ایندول ­ها می ­شود که در شرایط ملایم مختلفی صورت می گیرد.
واکنش با کتون، نیتریل و نیترو Β,Α- غیر اشباع :
از واکنش ایندول با ایمینو آکریلات در حضور کاتالیزور آلومینیوم کلراید ، تریپتوفان حاصل می­ شود (شمای ۲-۲-۱۰). ^۴۵

(شمای۲-۲-۱۰)
نیترواتن یک الکتروفیل مناسب است که بدون نیاز به کاتالیزور اسیدی با ایندول واکنش می­ دهد.^۴۶
همچنین این واکنش در سطح ساپورت سیلیکاژل CeCl₃. 7H₂O / NaI در دمای اتاق نیز انجام پذیر است (شمای ۲-۲-۱۱).^۴۷

(شمای۲-۲-۱۱)
ایندول با پارافرمالدئید و اتیل نیترو استات واکنش می ­دهد که از محصول این واکنش بعنوان پیش ماده جهت سنتز تریپتوفان استفاده می ­شود (شمای۲-۲-۱۲). ^۴۸

(شمای۲-۲-۱۲)
واکنش با آلدهیدها و کتون­ها :
واکنش ایندول با آلدهیدها و کتون ­ها در شرایط اسیدی انجام می ­شود که ابتدا ایندول -۳- ایل- کربینول حاصل می ­شود که قابل جداسازی نیست، سپس در این شرایط اسیدی آب از دست داده و کاتیون ۳- آلکیلیدین - H3- ایندولیوم حاصل می شود. بعنوان مثال واکنش ایندول با استون در شرایط بدون آب انجام می­ گیرد و محصول بصورت نمک قابل جداسازی می ­باشد.^۴۹
از واکنش با دی اتیل مزواکسالات یا اتیل گلی ­اکسالات، بدون آبزدائی ۳- (هیدروکسی آلکیل) ایندول­ ها بدست می ­آید که قابل جداسازی می­ باشد (شمای ۲-۲-۱۳).

(شمای۲-۲-۱۳)
۳- آلکیلیدین - H3- ایندولیوم می ­تواند به عنوان الکتروفیل عمل کرده و دوباره با ایندول وارد واکنش شود برای مثال می­ توان واکنش با فرم آلدهید را مثال زد (شمای ۲-۲-۱۴).^۵۰

(شمای۲-۲-۱۴)
واکنش با یون ایمینیوم :
در شرایط خنثی و دمای ^oC0 ، ایندول با استخلاف محافظ- N با مخلوطی از فرم آلدهید و دی متیل آمین واکنش می ­دهد و ایندول با استخلاف در ۳-C بدست می­ آید. ^۵۱
نمونه ­ای دیگر از این دسته واکنش­ ها، سنتز مستقیم گرامین می ­باشد، که به آسانی و راندمان با واکنش در اسید استیک بدست می ­آید (شمای ۲-۲-۱۵).^۵۲

(شمای۲-۲-۱۵)
می ­توان یون الکتروفیل ایمینیوم را بصورت جامد کریستالیزه که به نام نمک مور (Me₂N⁺=CH₂I^-) شناخته شده است، بطور مجزا تهیه کرد، که بطور معمول در حلال غیر قطبی انجام می ­شود.
دیمریزه شدن ایندول بوسیله کاتالیزور اسیدی امکان پذیر می­ باشد، در این واکنش ابتدا ایندول پروتون­ دار شده و یون ایمینیوم حاصل می ­شود و یک مولکول دیگر ایندول به یون ایمینیوم حمله می­ کند و محصول مورد نظر بدست می ­آید (شمای ۲-۲-۱۶).^۵۳